Dieses Bild enthält schon das früheste bekannte Siegel mit der Umschrift S CIVIVM CIVITATIS IN STAFELSTEIN(N) aus der Mitte des 14. Jahrhunderts, das sehr lange benutzt wurde. Im 16. Jahrhundert wurden Neuschnitte eines größeren und eines kleineren Siegels in getreuer Nachahmung jedoch mit Verbesserungen in der Umschrift angefertigt. Erst zwei Siegel von etwa 1640 und aus dem 18. Jahrhundert veränderten die Darstellung, indem sie den "Staffelstein" durch einen Lindwurm ersetzten, dem der - nun nach heraldisch rechts sprengende - Reiter die fahnenlose Lanze durch den Hals stößt. Die heute übliche Farbengebung des Wappens wurde nach einigen Irrungen 1819 festgelegt.
Damals lehnte das Ministerium "ein von der Stadt in junger Zeit angenommenes zweites Wappen" ab, das erstmals in der Matrikel von 1812 abgebildet und voreilig schon 1819 in die Bürgermeistermedaille gesetzt worden war. Es zeigte in blauem Feld nebeneinander drei Großbuchstaben S, darüber eine goldene Krone, darunter gekreuzte Palmzweige. Die Buchstaben sollten wohl "Siegel Stadt Staffelstein" bedeuten und dürften erst nach der Eingliederung des Hochstifts Bamberg in das Kurfürstentum Bayern 1803 das ehrwürdige Stadtwappen verdrängt haben. Siebmacher bildete noch beide Wappen ab, ohne die sphragistische Überlieferung zu kennen. In der berichtigten Bürgermeistermedaille von 1820, im sonstigen Schrifttum und in allen Dienstsiegeln der Stadt bis heute ist dagegen nur der Reiter zu finden.
Er stellt zweifellos den hl. Georg dar, der auch das Stadtwappen von Bamberg beherrscht. Angesichts der innigen Verflechtungen der Stadt mit dem Hochstift und den Domkapitel Bamberg, der früheren Kongregation des hl. Georg, seit dem Hochmittelalter ist die Wahl dieses Heiligen in Verbindung mit dem für den Ortsnamen redenden gestaffelten Steinberg verständlich. Im neuesten Dienstsiegel sind ohne geschichtliche Begründung statt des durchgehenden Georgskreuzes in der Speerfahne drei winzige Kreuzchen. Es unterscheidet sich von Hupps Darstellung des Stadtwappens auch durch die geschichtlichen Steine des Berges.